北京時間8月4日清晨，熱刺中場中心麥迪遜更新社交媒體，致敬了行將離隊的隊長孫興慜，并稱贊他是自己最好的冤家和熱刺的意味。不過，關于麥迪遜自己來說，新賽季也面臨著龐大的考驗。由于在剛剛與紐卡斯爾的競賽中，他遭遇了重傷。

這個夏天，熱刺送走了澳大利亞籍主帥博斯特科格魯，迎來了新帥弗蘭克。而身為進攻中心的麥迪遜依然被寄予厚望。值得一提的是，在麥迪遜11年的職業生涯里，還歷來沒有出戰過歐冠這種歐洲頂級賽事。他2018年加盟萊斯特城，但事先藍狐曾經褪去了英超黑馬冠軍的光環。2019/20賽季，萊斯特城在英超賽場上表現十分出色，一度高居積分榜前四。但最后的8輪競賽，他們只贏下2場卻輸掉了4場，最終以4分之差名列英超第5，與歐冠失之交臂。那個賽季，麥迪遜38場各項競賽貢獻9球3助攻。那也是他距離歐冠最近的一個賽季。

28歲的麥迪遜2年前加盟熱刺，身價為4630萬歐元。在白鹿巷的第一個賽季，英格蘭英超首輪就完成助攻梅開二度，前12場競賽砍下了4球5助攻。但隨后他就遭遇腳踝重傷，缺陣了近3個月時間，最終在自己的熱刺處子賽季交出了30場4球9助攻的數據。而在上賽季，麥迪遜45場各項競賽砍下12球10助攻的兩雙數據，其中歐聯杯更是11場3球3助攻，成為球隊終結17年冠軍荒的最大罪人之一。

在昨晚與紐卡斯爾的友誼賽中，麥迪遜在下半場第75分鐘替補出場，但只踢了12分鐘就在沒有對立的狀況下受傷倒地并被擔架抬出場外。這個突發狀況也讓行將離隊的孫興慜在場邊神情黯然。賽后，麥迪遜拄著拐杖分開球場。而在舊事發布會上，熱刺主帥弗蘭克泄漏，英格蘭中場的傷情不容失望，由于他受傷的部位就是此前遭遇傷病的膝蓋，這種重復受傷，往往愈加嚴重。