關于阿萊格里來說，尤文圖斯和AC米蘭孰重孰輕，其實是一件很難說的事：十幾年前他在意甲揚名立萬，就是由于自己在卡利亞里失業后，在圣西羅再失業成功，帶隊的第一個賽季就拿下了意甲冠軍，但隨著米蘭投入日減，阿萊格里的保守不為球迷們所容，13-14賽季的時分大家總覺得，這時分換了阿萊格里，球隊也不會變得更差了，但這之后的米蘭一次又一次的證明，自己真的會變得更差。

不過，回歸球隊之后，阿萊格里的帶隊并不算順。新賽季第一場，球隊便爆冷輸給了克雷莫納，球隊的352和343體系飽受詬病，AC米蘭山雨欲來風滿樓，在萊奧遭遇傷病的狀況下，這支紅黑軍團曾經沒什么能和意甲球隊掰手段的點了。

不過，由于和瓊-托利等管理層處不對付，阿萊格里在尤文的二進宮不算順，只帶隊拿了個意大利杯冠軍。再度賦閑后，對他有興味的球隊其實不算少，這個賽季接手AC米蘭，一方面是由于球隊為了回歐冠區，投入力度還不錯，另一方面也是由于他對圣西羅的一切終歸有感情，有動力為了球隊拼一把。

彼時，孔蒂和尤文鬧掰，阿萊格里接手斑馬軍團，成了尤文的主教練，那時分他和皮爾洛的梁子人所共知，大家關于阿萊格里的前景并不看好。前面的故事，我們就都知道了，他帶著尤文成了意甲霸主，三年兩次殺進歐冠決賽，等到他18-19賽季離任后，尤文兜兜轉轉，還是找來了他帶著球隊重建。